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ÍNDICE
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4. Derivados de los monosacáridos
1. Derivados por oxidación
2. Derivados por reducción
3. Desoxiderivados
4. Aminoderivados
5. Ósidos
1. Enlace O-glucosídico
6. Holósidos
1. Disacáridos
2. Oligosacáridos
3. Polisacáridos
1. Homopolisacáridos
1. De reserva
2. Estructurales
2. Heteropolisacáridos
7. Heteropolisacáridos
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1. INTRODUCCIÓN
Su fórmula general Cn(H2O)m. Desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción, sustitución o polimerización.
Glúcidos (de la palabra griega que significa dulce), pero son muy pocos los que tienen sabor dulce.También se les puede conocer por el nombre de sacáridos (de la palabra latina que significa azúcar), aunque el azúcar común es uno sólo de los centenares de compuestos distintos que pueden clasificarse en este grupo.
Un aspecto importante de los glúcidos es que pueden estar unidos covalentemente a otro tipo de moléculas, formando glicolípidos, glicoproteínas (cuando el componente proteico es mayoritario), proteoglicanos (cuando el componente glicídico es mayoritario).
6. FUNCIONES
| 6.1. Función energética Los glúcidos representan en el organismo el combustible de uso inmediato. La combustión de 1g de glúcidos produce unas 4 Kcal. Son compuestos con un grado de reducción suficiente como para ser buenos combustibles, y además, la presencia de funciones oxigenadas (carbonilos y alcoholes) permiten que interaccionen con el agua más fácilmente que otras moléculas combustible como pueden ser las grasas. Por este motivo se utilizan las grasas como fuente energética de uso diferido y los glúcidos como combustibles de uso inmediato. La degradación de los glúcidos puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentación) o aerobias (respiración). Todas las células vivas conocidas son capaces de obtener energía mediante la fermentación de la glucosa, lo que indica que esta vía metabólica es una de las más antiguas. Tras la aparición de los primeros organismos fotosintéticos y la acumulación de oxígeno en la atmósfera, se desarrollaron las vías aerobias de degradación de la glucosa, más eficientes desde el punto de vista energético, y por lo tanto seleccionadas en el transcurso de la evolución. Los glúcidos también sirven como reserva energética de movilización rápida (almidón en plantas y glucógeno en animales). Además, los glúcidos son los compuestos en los que se fija el carbono durante la fotosíntesis.   |
El papel estructural de los glúcidos se desarrolla allá donde se necesiten matrices hidrofílicas capaces de interaccionar con medios acuosos, pero constituyendo un armazón con una cierta resistencia mecánica.
Las paredes celulares de plantas hongos y bacterias están constituídas por HC o derivados de los mismos.
La celulosa, que forma parte de la pared celular de las células vegetales, es la molécula orgánica más abundante de la Biosfera (foto de la izquierda).
El exoesqueleto de los artrópodos (foto de la derecha) está formado por el polisacárido quitina. Las matrices extracelulares de los tejidos animales de sostén (conjuntivo, óseo, cartilaginoso) están constituídas por polisacáridos nitrogenados (los llamados glicosaminoglicanos o mucopolisacáridos).
6.3. Reconocimiento celular
Los glúcidos pueden unirse a lípidos o a proteínas de la superficie de la célula, y representan una señal de reconocimiento en superficie. Tanto las glicoproteínas como los glicolípidos de la superficie externa celular sirven como señales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras células. Los HC son también los responsables antigénicos de los grupos sanguíneos.
Las paredes celulares de plantas hongos y bacterias están constituídas por HC o derivados de los mismos.
La celulosa, que forma parte de la pared celular de las células vegetales, es la molécula orgánica más abundante de la Biosfera (foto de la izquierda).
El exoesqueleto de los artrópodos (foto de la derecha) está formado por el polisacárido quitina. Las matrices extracelulares de los tejidos animales de sostén (conjuntivo, óseo, cartilaginoso) están constituídas por polisacáridos nitrogenados (los llamados glicosaminoglicanos o mucopolisacáridos).
6.3. Reconocimiento celular
Los glúcidos pueden unirse a lípidos o a proteínas de la superficie de la célula, y representan una señal de reconocimiento en superficie. Tanto las glicoproteínas como los glicolípidos de la superficie externa celular sirven como señales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras células. Los HC son también los responsables antigénicos de los grupos sanguíneos.
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En muchos casos las proteínas se unen a una o varias cadenas de oligosacáridos, que desempeñan varias funciones:
- ayudan a su plegamiento correcto
- sirven como marcador para dirigirlas a su destino dentro de la célula o para ser secretada
- evitan que la proteína sea digerida por proteasas
- aportan numerosas cargas negativas que aumentan la solubilidad de las proteínas, ya que la repulsión entre cargas evita su agregación.
En muchos casos, los organismos deben encargarse de eliminar compuestos tóxicos que son muy poco solubles en agua, y que tienden a acumularse en tejidos con un alto contenido lipídico como el cerebro o el tejido adiposo. Estos compuestos pueden ser de diversa procedencia:
- compuestos que se producen en ciertas rutas metabólicas, que hay que eliminar o neutralizar de la forma más rápida posible (bilirrubina, hormonas esteroideas, etc.)
- compuestos producidos por otros organismos (los llamados metabolitos secundarios: toxinas vegetales, antibióticos, etc.)
- compuestos de procedencia externa (xenobióticos: fármacos, drogas, insecticidas, pesticidas, aditivos alimentarios, etc.)
Una forma de deshacerse de estos compuestos es conjugarlos con un derivado de la glucosa: el ácido glucurónico (tabla inferior) para hacerlos más solubles en agua y así eliminarlos fácilmente por la orina o por otras vías.
Por ejemplo, la bilirrubina es un tetrapirrol de cadena abierta que aparece durante la degradación del grupo hemo de la hemoglobina. Es poco soluble en agua y muy tóxico y se acumula en tejidos grasos como el cerebro o el tejido adiposo. En el hígado se combina con ácido glucurónico (tabla superior) y de esta forma se puede eliminar a través de la bilis (heces) o de la orina
7. CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
Monosacáridos u osas. Glúcidos de 3 a 8 átomos de C., con propiedades reductoras.
Ósidos. Asociación de monosacáridos.
- Holósidos. Glúcidos formados sólo por monosacáridos.
- Oligosacáridos. De 2 a 10 monosacáridos. Resultan de especial interés disacáridos y trisacáridos.
- Polisacáridos. Mas de 10 monosacáridos.
- Homopolisacáridos. Todos los monosacáridos iguales (glucosa)
- Heteropolisacáridos. Más de un tipo de monnosacárido
- Heterósidos. Monosacáridos y otras sustancias no glucídicas.
Monosacárido
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Oligosacárido (disacárido)
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Polisacárido
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8. MONOSACÁRIDOS
Se nombran haciendo referencia al nº de carbonos (3-12), terminado en el sufijo osa. Así para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc.
No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Presentan un esqueleto carbonado con grupos alcohol o hidroxilo y son portadores del grupo aldehído (aldosas) o cetónico (cetosas).
8.1. Propiedades físicas
No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Presentan un esqueleto carbonado con grupos alcohol o hidroxilo y son portadores del grupo aldehído (aldosas) o cetónico (cetosas).
Los monosacáridos simples son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Los monosacáridos con función aldehído se llaman aldosas y los monosacáridos con función cetona se llamancetosas .
Según la longitud de la cadena carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y cetopentosas, aldo- y ceto hexosas, etc.
Con la excepción de la dihidroxiacetona, en todos los monosacáridos simples hay uno o varios carbonos asimétricos. En el caso más sencillo, el del gliceraldehído, hay un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.
Para saber a qué serie pertenece cualquier monosacárido basta con representar su fórmula enproyección de Fischer y considerar la configuración del penúltimo carbono. La posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente .
Según la longitud de la cadena carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y cetopentosas, aldo- y ceto hexosas, etc.
Con la excepción de la dihidroxiacetona, en todos los monosacáridos simples hay uno o varios carbonos asimétricos. En el caso más sencillo, el del gliceraldehído, hay un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.
Para saber a qué serie pertenece cualquier monosacárido basta con representar su fórmula enproyección de Fischer y considerar la configuración del penúltimo carbono. La posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente .
 Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehído: 
Análogamente, las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D- y L- eritrulosa. No pueden derivar de la dihidroxiacetona porque ésta carece de carbonos asimétricos.
  Cuando la molécula posee más de un carbono asimétrico aumenta el número de isómeros ópticos posibles. El número de isómeros ópticos posibles es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos: Cuando dos isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí, se dice que son enantiómeros o enantiomorfos. Es el caso de la D-eritrosa y L-eritrosa (figura animada superior). Cuando dos isómeros ópticos no son mágenes especulares entre sí se dice que sondiastereoisómeros. Es el caso de La D-Alosa y la D-Altrosa. Cuando dos isómeros ópticos difieren en la configuración de un único átomo de carbono, se dice que son epímeros. La D-glucosa y la D-galactosa son epímeros porque sólo difieren en la configuración del carbono 4. Aunque cada isómero puede ser nombrado inequívocamente por su nomenclatura sistemática indicando la configuración de cada carbono asimétrico (R o S), se suelen utilizar con más frecuencia los nombres vulgares de los monosacáridos. Así, la galactosa sería el (2R, 3S, 4S, 5R)-pentahidroxihexanal, y la fructosa sería la (3S, 4R, 5R)-pentahidroxi-2-hexanona. |
8.1. Propiedades físicas
La presencia de carbonos asimétricos en los monosacáridos les confiere la propiedad de desviar el plano de luz polarizada. Se dice que estos compuestos son ópticamente activos. La actividad óptica se mide mediante un instrumento llamado polarímetro (foto de la derecha) . El ángulo de giro de la luz polarizada (poder rotatorio) es proporcional a: (1) la concentración del azúcar en la disolución, (2) el espesor de la disolución utilizada y (3) el poder rotatorio específico de cada azúcar:
Los compuestos que desvían el plano de luz polarizada hacia la derecha se llaman dextrógiros o dextrorrotatorios, y esa característica se indica anteponiendo el signo (+) al nombre del compuesto. Los compuestos que desvían el plano de luz polarizada hacia la izquierda se llaman levógiros o levorrotatorios, y esa característica se indica anteponiendo el signo (-) al nombre del compuesto.
Los prefijos D y L no tienen nada que ver con el carácter dextro/levorrotatorio de la molécula, sino que indican la posición del OH del penúltimo carbono en la representación de Fischer. Para indicar su poder rotatorio hay que utilizar los signos (+) y (-). Da la casualidad de que el D-gliceraldehído es dextrógiro (D-(+)-gliceraldehído) y de que el L-gliceraldehído es levógiro (L-(-)-gliceraldehído), pero pueden existir compuestos que pertenecen a la serie D y que son levógiros, como la D-(-)-fructosa
8.2. Mutarrotación y formación de anómeros
Los compuestos que desvían el plano de luz polarizada hacia la derecha se llaman dextrógiros o dextrorrotatorios, y esa característica se indica anteponiendo el signo (+) al nombre del compuesto. Los compuestos que desvían el plano de luz polarizada hacia la izquierda se llaman levógiros o levorrotatorios, y esa característica se indica anteponiendo el signo (-) al nombre del compuesto.
Los prefijos D y L no tienen nada que ver con el carácter dextro/levorrotatorio de la molécula, sino que indican la posición del OH del penúltimo carbono en la representación de Fischer. Para indicar su poder rotatorio hay que utilizar los signos (+) y (-). Da la casualidad de que el D-gliceraldehído es dextrógiro (D-(+)-gliceraldehído) y de que el L-gliceraldehído es levógiro (L-(-)-gliceraldehído), pero pueden existir compuestos que pertenecen a la serie D y que son levógiros, como la D-(-)-fructosa
8.2. Mutarrotación y formación de anómeros
| La representación de la glucosa en proyecciones lineales como la de Fischer no explica todas las características químicas de la glucosa. En primer lugar, la glucosa no da todas las reacciones propias de los aldehídos, y en segundo lugar, las disoluciones de D-glucosa presentan el fenómeno llamado mutarrotación.Cuando se disuelve en agua la D-glucosa cristalina su poder rotatorio varía gradualmente con el tiempo, hasta alcanzar un valor estable (+52,5º). Este fenómeno se llamamutarrotación. Además, se observa que, dependiendo del proceso seguido para la cristalización de la D-glucosa, el poder rotatorio inicial difiere considerablemente. Así, la D-glucosa recristalizada de piridina tiene un poder rotatorio inicial de +112,2º mientras que la recristalizada de alcohol tiene un poder rotatorio inicial de +18,7º. Ambas disoluciones, al cabo de 24 horas tienen el mismo valor: 52,5º. |
 Estos datos experimentales pueden explicarse si suponemos que la glucosa en disolución forma un enlace hemiacetálico interno entre el grupo carbonilo y uno de los hidroxilos, originando una molécula cíclica (Figura de la izquierda). El enlace hemiacetálico crea un nuevo centro de asimetría en el carbono 1, con lo que cada molécula en forma abierta puede originar dos tipos de formas cerradas (tal y como podemos observar en la Figura animada), que serán epiméricas en el carbono hemiacetálico. Estos epímeros reciben el nombre de anómeros. Se distinguen los anómeros a y b, en función de que la configuración del carbono anomérico coincida o no con la del carbono que determina la pertenencia a la serie D o L. El carbono anomérico también se llama carbono reductor, aunque sus propiedades reductoras son menores que las de los aldehídos, ya que el grupo carbonilo está enmascarado por el enlace hemiacetálico.  La D-glucosa recristalizada de piridina está en un 100% en configuración anomérica a, y la recristalizada de alcohol está totalmente en configuración b. En disolución, se establece un equilibrio entre ambas formas, con el intermedio de la forma abierta. Al final, aproximadamente 2/3 de las moléculas están en forma b, y el poder rotatorio alcanzado es +52,5º.En la glucosa, el hemiacetal forma un anillo de 6 átomos (5C+O). Esta estructura recibe el nombre de glucopiranosa por su semejanza al heterociclo pirano. Cabe la posibilidad de que se forman anillos de 5 átomos (4C+O), como puede observarse en aldopentosas y cetohexosas. En este caso, se añade al nombre del azúcar el sufijo -furanosa, por semejanza con el heterociclo del furano. Ejemplos son la D-ribofuranosa y la D-fructofuranosa. Piranosas y furanosas se representan mediante proyecciones de Fischer o más frecuentemente, mediante la perspectiva de Haworth: |
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La relación entre ambas conformaciones es tal que lo que se representa a la derecha de la cadena de carbonos en proyección de Fischer, en la de Haworth aparece por debajo del anillo, y lo que en Fischer aparece a la izquierda, en la de Haworth aparece hacia arriba. Una excepción a esta regla es el sustituyente en el último carbono asimétrico. En este caso, el grupo -CH2OH queda por encima del anillo en proyección de Haworth. En el carbono anomérico, el OH en la forma a se representa hacia abajo, y el OH en forma hacia arriba. |
En el caso de los anillos furanósicos, los ángulos de enlace, que en el pentágono regular serían de 108º resultan muy próximos a los 109,5º que presentan las valencias del carbono tetraédrico no distorsionado. Por ello, las tensiones del anillo son muy pequeñas y en consecuencia, la estructura tridimensional se aproxima mucho a la fórmula plana:
Sin embargo, a diferencia del ciclohexano, las dos conformaciones en silla no son equivalentes. La existencia de sustituyentes voluminosos (grupos OH y CH2OH) en el anillo hace que resulten favorecidas las conformaciones silla que presenten un máximo de sustituyentes en disposición ecuatorial. En la molécula de glucosa la conformación en forma silla presenta todos los grupos OH en posición ecuatorial. De esta manera se maximiza la posible interacción con disolventes acuosos a través de puentes de hidrógeno.
Esta peculiaridad estructural de la glucosa puede explicar en parte por qué su estructura ha sido favorecida por la evolución frente a 15 posibilidades de otras tantas hexosas.En el caso de los anillos piranósicos, al igual que con el ciclohexano, se mantienen los ángulos de enlace del carbono tetraédrico, y como consecuencia, se produce un anillo sin tensión que puede adoptar la conformación en silla o bote.
En ambas conformaciones, los átomos de carbono no son coplanares con el anillo, y existe libre rotación entre los enlaces, al ser todos simples. Al igual que en el ciclohexano, la conformación en silla es la más estable, porque todos los carbonos (tomados dos a dos) están en conformación alternada, lo que disminuye las interacciones entre los sustituyentes.
Ejemplos de monosacáridos:
En la vía metabólica de degradación anaeróbica de la glucosa (glucolisis) hay dos importantes intermediarios: el D-gliceraldehído (aldotriosa) y la dihidroxiacetona (cetotriosa). Al igual que los demás monosacáridos, estas dos triosas no aparecen como tales, sino como sus ésteres fosfóricos.
De forma ocasional, aparecen en alguna vía metabólica. Ejemplos de aldotetrosas son la D-eritrosa y la D-treosa. Un ejemplo de cetotetrosa es la D-eritrulosa.
Son de especial interés las aldopentosas D-ribosa y su derivado 2-D-desoxirribosa, constituyentes fundamentales de los ácidos nucleicos. Otras aldopentosas que se encuentran en la Naturaleza son laD-xilosa, que forma parte de los xilanos de la madera, la L-xilosa, la D-arabinosa y la L-arabinosa(En la figura no se ve su doble enlace C=O).
La D-glucosa es el monosacárido más abundante en la naturaleza. Se encuentra como tal en el zumo de uva, en el suero sanguíneo y en el medio extracelular. Forma parte de los polisacáridos, tanto de reserva como estructurales, y constituye la base del metabolismo energético, ya que todos los seres vivos son capaces de metabolizar la glucosa. En nuestro organismo hay células (hematíes y neuronas), que sólo pueden obtener energía a partir de la glucosa.
La D-Manosa y la D-galactosa, así como sus derivados, aparecen en multitud de oligosacáridos de la superficie celular (como glicoproteínas o glicolípidos). La D-galactosa es un constituyente del disacárido lactosa, carbohidrato principal de la leche.
En cuanto a las cetohexosas, la D-fructosa está presente en casi todas la frutas, a las que confiere su sabor dulce. La D-fructosa es levorrotatoria, y de ahí que también reciba el nombre de levulosa. Sus ésteres fosfóricos también son importantes intermediarios metabólicos.
9. DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
9.1. Derivados por oxidación
Los extremos de la cadena carbonada de los monosacáridos pueden oxidarse para dar ácidos carboxílicos:
Con frecuencia, el carboxilo de los ácidos urónicos o aldónicos forma un enlace éster intramolecular con el hidroxilo en d, formando estructuras cíclicas llamadas d-aldonolactonas. Estos azúcares ácidos y sus lactonas también pueden presentarse como ésteres fosfóricos. Ejemplos son el ácido 6-fosfoglucónico y la 6-fosfo-d-gluconolactona, dos importantes intermediarios metabólicos. En la Tabla inferior se muestran otros ejemplos. 9.2. Derivados por reducción Las aldosas y cetosas, por reducción del grupo carbonilo del carbono anomérico da lugar a polialcoholes (alditoles). Son alditoles de interés biológico el sorbitol, también llamado glucitol, y derivado de la glucosa, el manitol (derivado de la manosa), y el ribitol, derivado de la ribosa. El glicerol (derivado del gliceraldehído) es un constituyente esencial en muchos lípidos, y su éster fosfórico es un importante intermediario metabólico. Un polialcohol cíclico de extraordinario interés es el inositol, que forma parte de un tipo de lípidos de membrana (los fosfoinositoles), cuya hidrólisis da lugar a señales químicas de gran importancia en los procesos de control y regulación de la actividad celular. 9.3. Desoxiderivados La sustitución de un OH alcohólico por un H da lugar a los desoxiderivados. Son desoxiderivados de especial interés la 2-D-desoxirribosa que forma parte del ácido desoxirribonucleico (DNA), la 6-desoxi-L-manosa (ramnosa) y la 6-desoxi-L-galactosa (fucosa). 9.4. Aminoderivados La sustitución de un grupo OH de los monosacáridos por un grupo amino (NH2) da lugar a los aminoderivados. La sustitución suele producirse en el carbono 2, y el grupo amino siempre está N-sustituído (lo más frecuente es que esté N-acetilado). Son de especial interés la N-acetil-D-glucosamina y la N-acetil-D-galactosamina, que aparecen en oligosacáridos complejos de la superficie celular y en polisacáridos nitrogenados de los tejidos conectivos. El ácido murámico es una hexosamina que contiene un residuo de lactato unido al carbono 3 por un enlace éter. Forma parte del peptidoglicano de las paredes celulares bacterianas. |
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10.1. Enlace O-glucosídico
Compuestos con grupos OH, NH2 y SH pueden reaccionar con el OH hemiacetálico del carbono anomérico de un monosacárido, con pérdida de una molécula de agua para formar los compuestos llamados generalmente glicósidos. El enlace acetálico establecido se llama enlace glicosídico. La figura inferior muestra la formación de etilglucósido (un O-glicósido) a partir de glucosa y etanol. Según la naturaleza del grupo reaccionante se distinguen O-glicósidos (a partir de un OH, figura superior), N-glicósidos (a partir de un NH2) y S-glicósidos (a partir de un SH) (figuras de la tabla inferior).
Hay una serie de compuestos naturales denominados C-glicósidos. El antibiótico aquayamicina (tabla superior) pertenece a este grupo. Estrictamente hablando, no poseen un enlace glicosídico, ya que la sustitución del oxígeno del carbono anomérico elimina el grupo acetal del carbono anomérico y la molécula se hace resistente a los ácidos, lo que la diferencia del resto de glicósidos. Desde el punto de vista químico, el glicósido consta de:
Cuando la aglicona es otro monosacárido, se trata de un glicósido holósido, y si es un compuesto distinto, es un glicósido heterósido. Al formarse un enlace glicosídico:
11. HOLÓSIDOS
Son los glicósidos en los cuales la aglicona es un monosacárido. Los más abundantes son los disacáridos. Los disacáridos pueden seguir uniéndose a otros monosacáridos por medio de enlaces glicosídicos. Así se forman los trisacáridos, tetrasacáridos, o en general, oligosacáridos (Figura inferior). Se ha establecido arbitrariamente un límite de 20 unidades para definir a los oligosacáridos. Por encima de este valor se habla de polisacáridos.
11.1. Disacáridos
Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos monosacáridos, el holósido resultante recibe el nombre de disacárido. Esta unión puede tener lugar de dos formasdistintas.
11.1.1. Disacáridos reductores
11.2. Oligosacáridos
11.3. Polisacáridos
11.3.1. Homopolisacáridos
Están formados por la unión de más de 20 monosacáridos simples. Según su función, se dividen en dos grupos:
11.3.1.1. Homopolisacáridos de reserva
11.3.1.1.1. Almidón
11.3.1.1.3. Dextranos
11.3.1.2. Homopolisacáridos estructurales
11.3.1.2.1. Celulosa
Se puede considerar como la molécula orgánica más abundante en la Naturaleza. Es un polímerolineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1b®4). Es muy estable químicamente e insoluble en agua.
Las cadenas lineales de celulosa forman unas estructuras cristalinas denominadas microfibrillas, con un diámetro de entre 20 y 30 nm y formadas por unas 2000 moléculas de celulosa entre las cuales se establecen múltiples puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo de cadenas de celulosa yuxtapuestas, haciéndolas impenetrables al agua, y originando unas fibras compactas que constituyen la pared celular de las células vegetales.
11.3.2. Heteropolisacáridos
Son polímeros de elevada masa molecular, formados por la condensación acetálica de monosacáridos derivados. Forman un grupo bastante heterogéneo de polímeros.
Atendiendo a criterios estructurales pueden dividirse en tres clases:
Las pectinas son polímeros lineales formados por varios cientos de unidades de ácido D-galacturónico, parcialmente esterificado con metanol (metoxilados) y unidas por enlaces (1a®4) (Tabla inferior). Según el grado de esterificación se distinguen las pectinas "de alto metoxilo" y las pectinas "de bajo metoxilo". Cuando están formadas únicamente por ácido D-galacturónico se habla dehomogalacturonano. La pectina es parte de la dieta normal del ser humano, aunque carece de valor nutritivo. Atraviesa el intestino de forma prácticamente intacta. Se trata, por tanto, de una fibra dietética soluble que da consistencia a las heces y también parece ayudar a reducir los niveles de colesterol. También se utilizan mucho en la industria alimentaria (fabricación de mermeladas) y en la gastronomía por sus propiedades gelificantesEn algunos casos, la cadena lineal de ácido D-galacturónico se interrumpe por la presencia de L-ramnosa (unida mediante enlaces 1a®2) y de la que surgen ramificaciones con una longitud de entre 1 y 20 monosacáridos neutros (fundamentalmente D-galactosa, L-arabinosa y D-xilosa). En este caso se trata de un ramnogalacturonano.
12. HETEROPOLISACÁRIDOS
Los glicosaminoglicanos son polisacáridos propios de los tejidos animales de origen mesodérmico (conjuntivo, óseo, cartilaginoso), de los que forman parte importantísima la matriz extracelular. A diferencia de los polisacáridos vistos hasta ahora, presentan una elevada densidad de carga eléctrica negativa. Normalmente forman un copolímero del tipo ABABAB..., que puede considerarse como larepetición de un disacárido.
Su estructura química es muy variada, pero reúnen algunas características comunes que conviene destacar:
1.- En casi todos, la unidad repetitiva básica es un disacárido, formado por un ácido urónico (D-glucurónico o L-idurónico) unido por un enlace (1b®3) a un aminoazúcar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina). Este disacárido se une al siguiente por un enlace (1b®4). Son, por tanto, cadenas lineales donde alternan enlaces (1b®3) con enlaces (1b®4). 
2.- Los residuos monosacáridos presentan grados variables de sulfatación. El sulfato esterificado a los OH alcohólicos aumenta el carácter polianiónico de estos polisacáridos.
3.- Con la excepción del ácido hialurónico, se presentan unidos covalentemente a proteínas, formando los proteoglicanos (también llamados mucopolisacáridos). No hay que confundir proteoglicano con glicoproteína. En los primeros, el componente glicídico es superior al 90%, mientras que en las segundas oscila entre el 5 y el 70%. La unión a la proteína es normalmente del tipo O-glicosídico, y en ella interviene un trisacárido formado por dos galactosas y una xilosa (Ver figura inferior). Sólo en el caso del queratán sulfato, la unión es del tipo N-glicosídico a una residuo de asparagina.  4.- La configuración general de los proteoglicanos admite tres tipos:
También se le llama hialuronano. Se encuentra en abundancia en el humor vítreo del ojo, en el líquido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodérmico. Está formado por ácido glucurónico y N-acetilglucosamina (Tabla inferior).
La presencia de ácido hialurónico en la matriz extracelular constituye una eficaz barrera contra la difusión de macromoléculas
La heparina. Destaca por sus propiedades anticoagulantes. Su poder anticoagulante se debe a que la proteína antitrombina (1) se activa al unirse a la heparina (2). La antitrombina activada se une a la trombina (3), impidiendo que ésta polimerice el fibrinógeno de la sangre para formar el coágulo. Por último, el complejo inactivo antitrombina-trombina se disocia de la heparina (4), que puede seguir con su actividad anticoagulante:
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En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro. La Figura de la izquierda representa a la lactosa, cuyo segundo azúcar (la glucosa) presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación. A la hora de nombrarlos sistemáticamente, se considera monosacárido principal al que conserva su carbono anomérico libre, y se le antepone como sustituyente (entre paréntesis) el monosacárido que aporta su carbono anomérico al enlace glicosídico.
En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono anomérico del otro monosacárido. El ejemplo representado en la figura de la izquierda corresponde a la sacarosa. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico, ya que están reaccionando dos OH hemiacetálicos. 
